Bijna vier eeuwen domineerde kasteel Keenenburg het dorp Schipluiden. Het markante kasteel werd in het begin van de vijftiende eeuw gebouwd en gesloopt aan het einde van de achttiende eeuw. Door de hoge woontoren met kantelen sprak het kasteel bij velen, waaronder kunstenaars, tot de verbeelding. De tuin van de Keenenburg was in de zeventiende eeuw groter dan de oppervlakte van de bebouwing van het dorp Schipluiden. De bewoners van de Keenenburg waren vanouds ambachtsheer van Sint Maartensrecht, een bestuurlijke eenheid tussen de Gaag en de Schie. Vanaf 1583 bezaten ze ook lange tijd de ambachtsheerlijkheden Schipluiden, Maasland en Maassluis.
De adellijke kasteelbewoners bekleedden veel belangrijke functies, waaronder schout van Delft en waterschapsbestuurder van Delfland. Otto van Egmond (1522-1586) was de belangrijkste en meest invloedrijke kasteelheer van de Keenenburg. Hij was bestuurder in de Staten van Holland ten tijde van de Opstand tegen Spanje. In 1574 was hij als hoogheemraad betrokken bij het onder water zetten van de polders in de aanloop naar het Ontzet van Leiden. Hij hoorde tot de vertrouwelingen van Willem van Oranje en werkte nauw met de prins samen. Zijn zoon Jacob van Egmond was onder andere kolonel in het Staatse leger en later voorzitter van de Staten-Generaal.

Tussen 1966 en 1989 werden bij verschillende opgravingen de fundamenten van de Keenenburg blootgelegd. De vele vondsten die daarbij gedaan zijn, geven ons gerichte informatie over het leven op het kasteel. Een deel van het vondstmateriaal is tentoongesteld in de Keenenburgkamer in het aan de huidige kasteeltuin grenzende Museum Het Tramstation.

In 1993 werd door een groep enthousiaste vrijwilligers het initiatief genomen om het zuidwesttorentje weer gedeeltelijk op te metselen, precies op de oorspronkelijke fundamenten. Ook werd een deel van de daarop aansluitende muren gereconstrueerd. Een kijkglas en een ANWB-informatiebord geven aan welk gedeelte van het kasteel weer zichtbaar is gemaakt.

In 2019 is de Stichting Beleving Kasteel Keenenburg opgericht met als doel het beleefbaar maken van de Keenenburg met de volgende speerpunten:

* Bekendheid geven aan de rijke historie en archeologie van het kasteel.
* Het creëren van een centrale ontmoetingsplaats op het kasteelterrein.
* Herinrichting van het kasteelterrein vanuit burgerparticipatie.
* Het visualiseren van de hoofdburcht.

De Stichting hoopt in de tweede helft van 2023 te kunnen starten met de herinrichting.