In augustus 1939 wordt het Nederlandse leger gemobiliseerd. Het leegstaande kasteel Oud-Poelgeest is dan nog in bezit van Mevrouw Arnoldine Willink, die het kasteel en landgoed niet vrijwillig afstaat om er troepen en materieel te huisvesten.
De Nederlanders: augustus 1939 – mei 1940
Op Oud-Poelgeest worden in eerste instantie 350 man ondergebracht die deels gehuisvest worden in grote legertenten. Al na enige maanden wordt het aantal teruggebracht naar 150 man. Zij behoren tot het regiment Depot Rijdende Artillerie.
Op 27 maart 1940 verkoopt mevrouw Willink haar bezit aan de gemeente Oegstgeest.
In de ochtend van de 10de mei komt het Nederlandse leger in actie als de Duitsers vliegveld Valkenburg proberen in te nemen en er een heftige strijd gevoerd wordt. Vanuit het Leidse Hout en Oud-Poelgeest wordt er geschoten richting vliegveld Valkenburg en op het dorp Valkenburg. De kerk in Valkenburg wordt hierbij hevig geraakt en daar hebben de Duitsers, zoals later blijkt, juist alle gevangengenomen Nederlandse militairen vast gezet.
In de provisiekelder van het kasteel zijn een aantal gearresteerde NSB’ers gevangen gezet.
Op 14 mei is het gebeurd en trekken de soldaten zich terug naar Leusden.
De Duitsers: mei 1940 – 9 mei 1945
Verschillende malen hadden de Duitsers het idee opgevat om van Oud-Poelgeest een echte Festung Poelgeest te maken. De plannen werden echter telkens gewijzigd en in de gehele oorlog zijn er geen soldaten op Oud-Poelgeest gelegerd geweest. Wel werden het Koetshuis en de weilanden gebruikt om paarden te huisvesten die verzorgd werden door een Feldwebel en een paar soldaten.
In de tuinmanswoning op het landgoed woont in 1942 het echtpaar Den Hollander. Zij worden gevraagd onderduikers op te nemen. In de kelder van de woning bouwt de heer Den Hollander heel vernuftig een schuilplaats voor de joodse broers Dagobert en Robert Levie. Tot aan het einde van de oorlog hebben zij zich in de tuinmanswoning schuil kunnen houden voor de bezetter.
De Duitsers en ook de lokale bevolking heeft zich tijdens de bezetting schuldig gemaakt aan houtroof op het landgoed. Doordat de Duitsers opdracht hadden gegeven al het onderhout te kappen, hadden storm en wind vrij spel in het bos. Hierdoor zijn minstens 30 oude bomen omgewaaid. Daarnaast zijn vele bomen gekapt voor het nodige brandhout. Op beelden van vlak na de bevrijding is te zien dat het landgoed er kaal en leeggeroofd uitzag. Toch zijn er gelukkig ook nog de nodige bomen blijven staan.
Op 5 mei 1945 is de vrede getekend, maar het duurde nog tot 9 mei voordat de nog aanwezige Duitsers zich aan de inmiddels gearriveerde Canadezen opgelucht konden overgeven.
De Canadezen: vanaf 9 mei 1945
De bevrijders nemen vanaf 9 mei 1945 hun intrek op Oud-Poelgeest en slaan hun bivak op in het bos en in de gehavende gebouwen. Voor de Oegstgeestenaren zijn zij een ware attractie. Er is veel eten aanwezig en dat is voor velen een ongekend gezicht. Op 18 mei brengt de Oegstgeester bevolking een zanghulde ten gehore aan de aanwezige manschappen.
De gebouwen en het landgoed komen zeer gehavend uit de strijd. Vloeren, luiken en andere brandbare spullen uit de vertrekken zijn gebruikt om de kachels en ovens te stoken. Behalve de vele omgehakte bomen op het landgoed is er veel schade aangericht aan de beplanting door de rupsvoertuigen en ander rijdend materieel. Het kasteel heeft een desolate aanblik en het zal nog jaren duren voordat het weer bewoond kan worden.
